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硫六六

名牌师大研究生毕业，曾任职于全国有名的教育机构，现工作于重点高中，任特优班教师

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通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。
取代反应
甲烷的卤化中，主要有氯化、溴化。甲烷与氟反应是大量放热的，一旦发生反应，大量的热难以移走，破坏生成的氟甲烷，只得到碳和氟化氢。因此直接的氟化反应难以实现，需用稀有气体稀释。碘与甲烷反应需
要较高的活化能，反应难以进行。因此，碘不能直接与甲烷发生取代反应生成碘甲烷。但它的逆反应却很容易进行。
以氯化为例：可以看到试管内氯气的黄绿色气体逐渐变淡，有白雾生成，试管内壁上有油状液滴生成，这是甲烷和氯气反应的所生成的一氯甲烷、二氯甲烷、氯仿（或三氯甲烷）、四氯化碳（或四氯甲烷）、氯化氢和少量的乙烷（杂质）的混合物。
CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl
CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl
CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl
CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl
试管中液面上升，食盐水中白色晶体析出，这是反应中生成的氯化氢溶于水的缘故。因为氯化氢极易溶于水，溶于水后增加了水中氯离子的浓度，使氯化钠晶体析出。用大拇指按住试管管口，提出液面，管口向上，向试管中滴入紫色石蕊试液或锌粒，可验证它是稀盐酸。
如果控制氯的用量，用大量甲烷，主要得到氯甲烷；如用大量氯气，主要得到四氯化碳。工业上通过精馏，使混合物一一分开。以上几个氯化产物，均是重要的溶剂与试剂。
特点：①在室温暗处不发生反应；
②髙于250℃发生反应；
③在室温有光作用下能发生反应；
④用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
⑤如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时间长短与存在这些杂质多少有关。
根据上述事实的特点可以判断，甲烷的氯化是一个自由基型的取代反应。如图。[3]
氧化反应
甲烷最基本的氧化反应就是燃烧：
CH4+2O2→CO2+2H2O
甲烷的含氢量在所有烃中是最高的，达到了25%，因此相同质量的气态烃完全燃烧，甲烷的耗氧量最高。
点燃纯净的甲烷，在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，很快就可以看到有水蒸气在烧杯壁上凝结。倒转烧杯，加入少量澄清石灰水，振荡，石灰水变浑浊。说明甲烷燃烧生成水和二氧化碳。把甲烷气体收集在高玻璃筒内，直立在桌上，移去玻璃片，迅速把放有燃烧着的蜡烛的燃烧匙伸入筒内，烛火立即熄灭，但瓶口有甲烷在燃烧，发出淡蓝色的火焰。这说明甲烷可以在空气里安静地燃烧，但不助燃。用大试管以排水法先从氧气贮气瓶里输入氧气 2/3 体积，然后再通入1/3 体积的甲烷。用橡皮塞塞好，取出水面。将试管颠倒数次，使气体充分混和。用布把试管外面包好，使试管口稍微下倾，拔去塞子，迅速用燃着的小木条在试管口引火，即有尖锐的爆鸣声发生。这个实验虽然简单，但也容易失败。把玻璃导管口放出的甲烷点燃，把它放入贮满氯气的瓶中，甲烷将继续燃烧，发出红黄色的火焰，同时看到有黑烟和白雾。黑烟是炭黑，白雾是氯化氢气体和水蒸气形成的盐酸雾滴。
加热分解
在隔绝空气并加热至1000℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气
CH4=（1000℃）=C+2H2
氢气是合成氨及汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料

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高二化学选修5高一化学必修2高中化学甲烷的取代反应

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